No todas las moléculas se atraen entre ellas de la misma manera. Algunas moléculas, como por ejemplo la sal común, son fácilmente disueltas en agua, mientras que otras, como el aceite de cocina, son inmiscibles en el mismo medio. La propiedad de la miscibilidad es una consecuencia directa de la estructura de los compuestos; una molécula miscible en agua (llamada también hidrófila o polar) es una molécula capaz de hacer puentes de hidrógeno (La asociación eléctrica entre moléculas de hidrógeno entre dos compuestos distintos), lo cual la permite asociarse eléctricamente con el agua y disolverse en medio acuoso.
Ácido ricinoleico; molécula hidrófoba encontrada en el aceite de Ricino.
Esto presenta un problema práctico para productos de limpieza. Un plato que está lleno de grasa, por ejemplo, no se puede limpiar simplemente lavándolo con agua; las grasas y aceites comúnmente usados en las comidas son moléculas hidrófobas, y por lo tanto no son atraídas por el agua. La solución a este problema son moléculas llamadas surfactantes, o, en algunos contextos, emulsificantes o detergentes. Los surfactantes son moléculas que constan de dos partes distintas, una parte hidrófila y otra hidrófoba. Cuando se encuentran en la presencia de agua y grasa, tienen la peculiaridad de poder unirse a ambas, y formar una especie de puente que permite la miscibilidad entre ambas fases; los surfactantes actúan como una especie de pegamento químico, que une a dos fases generalmente no miscibles.
Existe una gran cantidad de surfactantes. Su uso más común es probablemente en los detergentes, aunque tienen uso también en productos cosméticos. Emulsificantes como los Sorbitoles, los derivados del polietilenglicol (PEG) o el Ceteareth-20 son comúnmente usados en la formulación de cremas y geles para unir una fase acuosa con una lípida; sus concentraciones y propiedades químicas le dan a las cremas de tocador su textura y viscosidad.
La reacción que más fácilmente puede producir un surfactante es conocida como la “saponificación”. Su nombre proviene del nombre italiano para el jabón, “sapone”, y es utilizada en todo el mundo para producir cientos de miles de toneladas de pasta de jabón anualmente.
La saponificación es químicamente simple, y requiere solamente de dos ingredientes: Algún compuesto alcalino fuerte, como el hidróxido de sodio o de potasio, y algún aceite, ya sea vegetal, mineral o animal.
Los aceites comúnmente utilizados en la saponificación son aceites compuestos casi exclusivamente por distintas concentraciones de 7 ácidos: el ácido láurico, mirístico, palmítico, esteárico, oleico, linoleico y linolénico. Algunos de éstos son generalmente asociados a algún aceite en específico; el ácido palmítico, por ejemplo, toma su nombre del aceite de palma, y el ácido oleico obtuvo su nombre por el aceite de oliva. Entre estos, existe un ácido solamente encontrado en el aceite de ricino, obtenido de la planta de ricino o de castor: el ácido ricinoleico.
Cada uno de éstos ácidos tiene propiedades químicas distintas que se traducen a propiedades tangibles en un jabón. El aceite de coco, por ejemplo, muy alto en ácido láurico, es un astringente muy poderoso, mientras que el aceite de oliva, muy alto en ácido oleico, es un emoliente muy eficaz.
Estas propiedades son consecuencia de la estructura química de los ácidos grasos. Generalmente, éstos ácidos consisten en largas cadenas de carbono e hidrógeno con una cola carboxílica (COOH). El tamaño de la cadena de carbonos, así como el número de sus dobles enlaces, determina las propiedades químicas del ácido.
Ácidos ricinoleico (derecha) y láurico (izquierda).
De cualquier manera, un ácido graso es completamente hidrófobo, e inútil para finales de limpieza. Para que un ácido graso pueda usarse como limpiador, se tiene que saponificar, haciéndolo reaccionar con un medio básico para formar una sal. Para que esto suceda, se tiene que bañar en una solución alcalina y calentar. En la reacción, la cabeza de COOH de la cadena del ácido se separa de su cuerpo, y es reemplazada por el metal alcalino presente en la solución básica (generalmente sodio o potasio). Esta sal, llamada sodiato cuando la base es hidróxido de sodio, adopta ahora una personalidad doble: la cabeza alcalina es hidrófila, mientras que el cuerpo es hidrófobo. Esta molécula es por tanto un surfactante.
Reacción de saponificación: Un triglicérido se saponifica para formar un sodiato y glicerol.
La saponificación es ubicua, aunque nadie sabe exactamente cuando comenzó a utilizarse. Históricamente, las primeras pruebas de su uso ocurren en la época medieval, cuando hicieron los primeros jabones para limpiar la grasa de la lana. Hoy en día, la facilidad que tenemos de obtener hidróxido de sodio ha simplificado el proceso, y el la saponificación es la reacción química más común de la industria, por debajo de la reacción Haber-Bosch.
Después de medir una cantidad de aceite (en este caso aceite puro de jojoba ), se calculó la cantidad de hidróxido de sodio necesario para saponificarlo.
Después de medir una cantidad de aceite (en este caso aceite puro de jojoba ), se calculó la cantidad de hidróxido de sodio necesario para saponificarlo.
Ahora, el factor principal que determina si la reacción sucede o no, es el ángulo en que el hidróxido ataca al carbono principal. Éste, por la enorme oclusión que el resto de las moléculas del triglicérido tienen sobre él, no es fácilmente accesible por el hidróxido. Por esta razón, la saponificación se trata de acelerar al elevarla a temperaturas cerca de los 70 grados:
Ahora; el calor no es lo único que puede acelerar la reacción de saponificación. Bacterias anaerobias en los cadáveres se encargan de romper la grasa humana saponificándola en adipóceros; grasa de cadáver. Aunque si bien de una manera muy lenta, la saponificación puede darse por si sola, al transcurso de varios cientos de años. Muchas pinturas de óleo, hechas con pigmentos grasos que entraron en contacto con pigmentos básicos, se han estado saponificando. Famosamente la pintura de la lección de anatomía de Rembrandt y el retrato de la Madame X de Singer, tienen varias bolitas en su superficie a causa de la saponificación.
Una vez que la saponificación está completa, se obtiene una mezcla de varias substancias; el jabón, o sales de sodio de los ácidos grasos del triglicérido original, moléculas de glicerol, agua, hidróxidos libres y una gran serie de moléculas cargadas por el aceite original no saponificadas, llamadas insaponificables. Estas moléculas se encargan de darle sus propiedades cosméticas a cada aceite.
Ahora, dado que el glicerol es soluble en agua y el jabón no lo es, se puede agregar primero ácido cítrico para neutralizar los hidróxidos, y luego sal para precipitar el glicerol.
